Из всех племён, окружавших новую объединённую Русь, древляне были ближайшими к Киеву — соседство, которое делало их одновременно и удобной целью, и потенциальной угрозой на будущее.
Давняя вражда древлян с полянами давала Олегу дополнительный повод: усмирение западного соседа снимало застарелый пограничный конфликт, доставшийся Киеву в наследство от прежних правителей.
Не менее важным был и практический расчёт. Древляне сохраняли собственное княжение и не платили дани никому — редкий случай самостоятельности среди племён этого региона. Такая независимость рядом со свежеобъединённой державой выглядела вызовом, который проще было снять сразу, чем оставлять на потом.
Поход на древлян становился для Олега не только военным решением, но и проверкой самой новой власти — способна ли она распространяться дальше Киева, подчиняя соседей так же, как когда-то подчинила сам город.