После Смоленска и Любеча войско Олега приближалось к последней и главной цели похода — Киеву, городу на высоком днепровском берегу, которым уже второе десятилетие правили Аскольд и Дир.
Прямой штурм такого хорошо укреплённого города несла в себе риск — Аскольд годами вкладывался в укрепления Старокиевской горы именно на случай подобной угрозы. Открытая атака могла обернуться долгой и кровавой осадой без гарантии успеха.
Олег выбрал иной путь. Основную часть войска он спрятал в ладьях и вблизи города, а сам с небольшой группой, включая юного Игоря, приблизился к Киеву под видом купеческого каравана, идущего в Грецию, — обычное для этих мест зрелище, не вызывающее тревоги.
Хитрость должна была сделать то, что не гарантировал бы прямой штурм, — выманить киевских правителей туда, где их будет ждать не торговая сделка, а нечто совсем иное.